O que esta ferramenta faz
Cole as linhas location de um bloco server mais uma linha request <uri>, e o comparador roda o algoritmo de seleção documentado do NGINX à sua frente. Ele nomeia o bloco vencedor e mostra o percurso inteiro: o que aconteceu em cada um dos cinco passos e por quê, inclusive nos passos que não decidiram nada.
A regra que ela existe para ensinar
O NGINX não escolhe o primeiro location que casa, nem o último. Ele tenta uma correspondência exata primeiro e para se uma acertar. Depois verifica cada location de prefixo e memoriza o mais longo, não o primeiro. Se esse prefixo tiver ^~, ele vence de imediato. Caso contrário, as expressões regulares são tentadas na ordem do arquivo e a primeira que casar vence, batendo o prefixo memorizado. Só se nenhuma regex casar é que o prefixo vence afinal.
A ordem do arquivo decide exatamente um desses cinco passos, e é por isso que ler a configuração de cima para baixo engana sobre o resultado.
Os dois resultados que as pessoas descobrem na prática
Um bloco de prefixo /images/ perde para um bloco ~ \.(gif|jpg|png)$ escrito abaixo dele, porque as regexes são tentadas depois da rodada de prefixos e a vencem. O bloco de aparência mais específica, escrito primeiro, é superado por projeto.
E ^~ não significa "prioridade maior" — significa pare antes das expressões regulares. É exatamente por isso que ele corrige o caso acima.
O que mais ela reporta
Além do percurso, a ferramenta inspeciona a própria configuração: blocos de prefixo que uma expressão regular poderia tomar (com a correção ^~ nomeada), locations duplicados, e a ausência de um location / de captura geral.
Limites honestos
Um bloco server: sem seleção por server_name e sem correspondência de porta. Os padrões ~ e ~* compilam para expressões regulares JavaScript — PCRE e JS concordam na sintaxe usada em blocos location comuns, mas são motores diferentes, então confie no próprio NGINX para qualquer coisa exótica. Sem rewrite, try_files ou redirecionamentos internos: isto responde qual bloco é selecionado, não o que a requisição inteira faz. A URI é comparada como escrita, porque o NGINX decodifica antes de comparar e fazer metade disso aqui seria pior que não fazer nada.